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石油醚萃取DMF中杂质的应用

石油醚萃取DMF中杂质的应用
2021.05.26
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  萃取是有机合成中每天都用到的操作,最常用的萃取方式就是利用对产物溶解度好的有机溶剂将产物从水中萃取出来,比水密度小的乙酸乙酯和比水密度大的二氯甲烷是最常用的萃取溶剂。为了增加萃取效果可以在乙酸乙酯中加入少量四氢呋喃,在二氯甲烷中加入少量甲醇。或者更极端的情况,产物水溶性极好,可以先将水溶液加入氯...

  利用石油醚萃取听说过吗?只听说石油醚重结晶或打浆,没听说过用它萃取产物的。下面介绍一个石油醚萃取的应用,这里说的确实不是利用石油醚萃取产物,但它可以从DMF中萃取杂质。下面是一个非常常见的反应,碳酸钾当碱,在DMF中的取代反应。

  此反应在反应液中,A原料假设是你做了很多步得到的中间体,于是你多加了一个当量的B,让A完全反应。然后就是常规操作,反应液倒入水中,有机溶剂萃取,水洗,加热浓缩。在你萃取后浓缩的过程中,你的产物接着和剩余的一个当量的B反应生成了季铵盐。这种情况下,通常的解决办法就将B的当量数减少到一个当量或少于一个当量,回收底物A。有没有其他解决办法?能不能反应完后,先将底物B除掉?答案是有! 对于上面这种长链卤代烃,根据相似相容原理,石油醚对其溶解度肯定是大于大极性的DMF对其溶解度的。

  DMF和小极性的烷烃(如环己烷,正己烷,正庚烷)是不互溶的,不互溶就可以萃取,此类小极性溶剂石油醚最常见,后处理前,先用石油醚将DMF反应液萃取几遍,就可以完全除掉剩余的底物B,问题解决。

  此类非常规的萃取其实很多情况都可以用到,只是有时不是很有必要,就不用多此一举。如利用TBSCl保护羟基,常用的一个条件就是咪唑当碱,在DMF中反应,如果底物极性相对较大,就可以先用石油醚将TBSCl从反应液中萃取出来,避免后面柱层析时有味道很大的TBSCl。还有一种情况,油浴加热时,不小心瓶子被转子打破了,或者喷料了,产物和油浴混到了一起。要倒掉辛苦几步才得到的产物吗?不!还可以抢救一下!还是萃取,这次是用甲醇萃取加热油。

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萃取塔
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